历来评论《金瓶梅》者，论及西门庆形象，大多以“淫主”、“奸恶”目之。以传统道德立场而论，这本身并不错，但却不能充分解释西门庆这个人物身上复杂的人格构成，也无力解释这种人格的出现与明代中后期的社会政治、法律、价值观以及社会形态之间的复杂关系。
《水浒传（2011）》
正如书中所述，西门庆既无父母在堂，也无兄弟相伴，更没有从祖先那里继承一丝半点的亲族关系（不论是父系还是母系）。他从父亲那里获得的唯一遗产，仅仅是生意的本钱和生药铺子。他几乎是孤身一人来面对整个社会，并着手建构自己全新的社会关系网络。表面上，西门庆家大业大，其实，他后来数量庞大的家族成员与复杂的社会关系，大部分都由妻妾和伙计们携带而来，如在小说中反复出现的吴大舅、大妗子、潘姥姥、花大舅、杨姑娘诸人，莫不如此。而西门庆本人，仿佛是从石头缝里蹦出来的。
在以家庭、亲族伦理为核心的传统社会，作者的这一安排显得非同寻常。不论是从社会家庭伦理的层面来看，还是以反映这种伦理的同时代诸多小说作品而论，西门庆都可以说是一个全新的形象。他来到世界的目的只有两个：其一是不顾一切地积攒金钱；其二是利用这些金钱所得，取得良好的社会地位并纵情声色。这恰好反映了明代中后期社会的普遍特征。
应当说，《金瓶梅》中的西门庆，在日常生活中并不是一个智商很高的人。相反，他身上有很多孩子气的任性、洋洋自喜乃至天真。不论是朋友之间的酒食征逐，还是在家中与妻妾相处，乃至在院中与妓女们周旋，西门庆都可以说是一个极为肤浅的人。了解这一点，对理解西门庆的人格非常重要。
在张竹坡或者崇祯本的批评者眼中，西门庆毫无疑问是一个“浅人”。他们不约而同地对西门庆性格中的愚钝和天真感喟不已。与那些精明如李桂姐、吴银儿、应伯爵、吴典恩之流的人打交道，西门庆的这种肤浅和愚痴被衬托得极其醒目，几乎可以说是处处受蒙骗，时时被愚弄。而且西门庆还有一个致命的弱点，就是不长记性。一次被骗，对方稍加安抚，他便立即芥蒂全消，眉开眼笑地主动投入下一场骗局。
《水浒传（1998）》
但是，若与官场人物，特别是商业伙伴和合伙人打交道，涉及到现实或可能的经济利益时，西门庆便立刻脱胎换骨，变成了另一个人。他不仅有着敏锐的嗅觉——单凭直觉，往往就知道利益和利润的所在，同时他在执行自己的经济计划时，也有着坚韧不拔的意志。可谓精明过人，见识老到，判断准确，行动果敢且冷酷无比。他在与官员和商人打交道的过程中，几乎没有任何失误或失算，可以说长袖善舞、举止合度、游刃有余。简单地比较他在人情往来和经济事务中表现出来的性格差异，不难得出这样一个结论：西门庆似乎是专为金钱所生。
小说的第七回，一个卖翠花的薛嫂，提着花厢来到西门庆家门前，要给他说亲。薛嫂首先向西门庆介绍的，并不是孟玉楼的长相和善弹月琴，而是她守寡后可观的资产：死去的丈夫原是贩布的商人，家境富裕，南京的八步床有两张，四季衣服插不下手去，金镯银钏不消说，手里现银上千两，上好的三梭布有二三百筒……
西门庆在没有见过孟玉楼的情况下，凭着薛嫂的一番话，第二天就赶往孟玉楼的姑妈杨姑娘家中疏通关节。他送给杨姑娘的礼物暂且不论，光是雪花银就送了六锭三十两，并向杨姑娘许诺，将孟玉楼娶过门后，再给七十两。因此，毫无疑问，在西门庆迎娶孟玉楼的过程中，促使他下决心并立即付之于行动的，是孟玉楼的家财而非孟玉楼本人。好在孟玉楼脸上虽有几颗麻子，倒也身材高挑，长得粉妆玉琢，总算没让西门庆失望。
西门庆与李瓶儿的亲事也是如此。西门庆虽然与她一面之下就“魂飞天外”，并随即勾搭成奸，但李瓶儿的丈夫花子虚是西门庆新近结拜的“十兄弟”之一，李瓶儿的家产底细，倒也用不着薛嫂一类的媒婆来细说端详。在迎娶李瓶儿之前，花子虚尚在狱中，西门庆就从瓶儿手里偷运大元宝六十锭（共计三千两）来家。而在花子虚出狱之后，西门庆又用很少的钱买走了花子虚的房子。李瓶儿随嫁过来的衣裙、金银首饰、西洋大珠子、头面等物件，更是难以计数。单单瓶儿家中用剩下的胡椒和白蜡等物，就卖了三百八十两银子。这些物品堆在西门庆为李瓶儿新盖的楼房里，使得李瓶儿的婚房立刻具有了仓库的性质。西门庆有将李瓶儿带来的物品随手送人的习惯，可一直送到李瓶儿以及他本人死后，仍然还有大量的剩余。
京剧《金簪记·李瓶儿》
李瓶儿过门之后，小说中有这样的归结：
西门庆自娶李瓶儿过门，又兼得了两三场横财，家道营盛，外庄内宅焕然一新。
当然，通过娶妻结亲而聚敛财富，并不是西门庆的发明。在中国传统社会乃至当今的世界中，这类现象都十分常见。然而，西门庆对于财富的贪求和搜取，渗入了社会生活的一切领域。不论是生意所得，姻缘所带，还是官府贪贿，凡是有利润的地方，西门庆总是眼疾手快，巧取豪夺，无所不至。小说第十七回，西门庆的儿女亲家陈洪，因事身陷囹圄。女婿陈敬济带着许多箱笼床帐家伙来投奔西门庆。箱笼里究竟装着什么东西，作者没有细说，但从陈洪的亲笔信中可以看出，应是陈洪一生为官所积攒下的全部家底。这些财物照例寄放在吴月娘的房中。西门庆活着的时候，女婿自不敢提及这份财物，但西门庆死后，陈敬济屡屡索要而不得，最终与吴月娘反目成仇。这笔财物的底细、数目和去向成了一大悬案。西门庆在南下贩货、开铺开店、人情打点时，有没有动用这笔财物，就不得而知了。
西门庆不独大笔赚进银两，出手也很大方阔绰乃至随意。说到西门庆银子的去向，固然有一部分用于日常消费——包括家人用度、自己寻欢作乐，他偶尔也周济穷朋友、冷亲戚，甚至赞助地方修缮寺庙。但大笔钱款的主要去向，无非有以下两个：一为官场行贿送礼；二为再生产性质的投资，通过流通或流转，进入钱生钱的资本运行轨道。前者为他带来的丰厚回报自不必言，而后者则是他的立身之基。
西门庆用于家人朋友往来方面的开销，几乎没有不受骗的，这固然衬托出当时社会道德颓败、人情冷漠达于极端化之情景，同时也反映出西门庆在人情世故上的肤浅和天真。而在官场和生意方面的付出，总是为他带来更大的利润。自始至终，西门庆从未做过任何亏本买卖。
第七十七回，花子由（李瓶儿的大伯子）介绍一个无锡的米贩子给西门庆。此人急于在运河结冰前将米卖完回家，价格相对低廉。花子由建议西门庆买下这批米等着涨价。可西门庆的见识完全不同：南方的稻米收下来，抢先运往北方发卖，说明这个无锡米商是个精明人，目的在于趁大批粮米尚未运抵北方时卖出高价。而所谓“冻河前卖完回家”，不过是商人的说辞，西门庆一眼就看穿了。他对花子由的告诫是：冻河还没人要，说明眼下北方并不缺粮，倘若买下这批大米，等到运河解冻，南方大批的卖粮船来了，价格将会跌得更惨。更何况，花子由平常与西门庆很少往来，此时忽然上门推销，难免有与无锡米商暗中勾结之嫌。因此，西门庆对花大的建议一口回绝。
西门庆在经济事务方面的敏感性与智商，不仅高于花子由，甚至也高于有“天下第一玲珑人”之称的应伯爵。
小说至五十回以后，西门庆出款的速度明显加快。其中尤以李三、黄四的借款最为醒目。李三、黄四来历不明，由应伯爵带入西门庆家中。伯爵屡次怂恿西门庆向李黄二人放款，其目的十分清楚，就是暗中收取二人的佣金，并不考虑西门庆的资金安全。在放贷过程中，西门庆对李三、黄四的来历不管不问，对投资细节也不加审核，有求必应。考虑到应伯爵的为人，读者自然会为西门庆捏着把汗。有意思的是，至六十七回，李三，黄四撇开应伯爵，径自上门与西门庆交易时，伯爵恼羞成怒，反过来揭李、黄二人的短。他提醒西门庆，他二人揽债太多，充满危险，他们与徐内相之间的债务也很有问题，不要再放银子给他们了，以免亏了本钱。至此，伯爵的小人嘴脸毕现。
而西门庆是怎么回答的呢？
西门庆道：
我不怕他。我不管甚么徐内相、李内相，好不好把他小厮提在监里坐着，不怕他不与我银子。
一面教陈敬济：
你拿天平出去，收兑了他的就是了，我不出去罢。
西门庆举重若轻的腹内乾坤，立刻使得应伯爵显得猥琐而可怜。这是典型的补充叙事，即通过后文的结果和结论，衬出前文中诸多暧昧不明之处。由此可见，前文西门庆全凭应伯爵一句话，即大胆向李、黄二人放款，并非对他们的行径、底细不了解，其实心里已经有了通盘考虑。对于万一出现资金被骗的情况，西门庆也已想好了应对的万全之策——由于自己在衙门里掌握着生杀予夺的大权，万不得已，他可以直接动用官衙的力量。甚至，西门庆对应伯爵一力主张此事的背后目的，也早已心知肚明，只是碍于朋友情面不予点破，佯装不知而已。这也显示出西门庆在朋友交往方面，确有远胜应伯爵的厚道。而只要涉及经济或与经济有关的事务，西门庆立即就像是换了个人。其深谋远虑，精明过人，判断之精准，行事之老辣，远非伯爵一类帮闲可以比拟。
西门庆虽说从官场上获得巨大的好处与收益，但他一刻也没有忘记自己的身份和本行。经由行贿以及与官员结交，西门庆本人也加官进爵。先是提刑副千户，后又升为正千户，掌管一县刑名，大权在握。可西门庆对当时社会的权钱畸形关系的实质，有着十分明晰的判断，他心里完全清楚这些官衔是如何得来的。所谓“穷官无用”，说的就是这个道理。
升了官固然高兴，但即便是在庆贺晋升的宴席之上，他的立身之本（经济事务）一刻也没有放松。他的标船常年游弋在通往南方的运河上，他的店铺也从未歇业。小说写到第六十六回，西门庆因最宠爱的李瓶儿病故，哭得死去活来。丧礼举办的同时，又有六黄太尉突然降临，众多地方官员蜂拥而至，可以说是鸡飞狗跳，手忙脚乱。西门庆在酒席上偶然瞥见伙计韩道国，即刻从悲伤中回过神来，催促他动身与来保去“松江下五处”贩布。崇祯本的眉评称许西门庆“只以生意为本，不尽改换门闾，大是高处，恐今人有不及者矣”，可谓一语中的。第七十六回，因照管铺子的贲四要帮夏提刑送娘子家小赴京，铺子无人照看，吴月娘便劝西门庆关两天，西门庆立刻正色道：
关两日，阻了买卖。近年近节，绸绢绒线正快，如何关闭了铺子？
西门庆对贲四的妻子垂涎已久。现贲四随夏家娘子赴京，贲四嫂落了单，两人正好“做成一处”，西门庆心中喜不自胜，自不必多说。但即便在这个节骨眼上，他也一刻没有忘记他的铺子和买卖。
西门庆对经济事务的敏感和用心，几乎已经成为一种深入骨髓的本能。这种“经济型人格”的出现，不仅深刻反映了明代社会的一般商业经济状况，实际上也预示着一种新道德或新信仰的悄然孕育。
